MS.ASP.NET

В Calendar можно выбрать не только день, но и целый период, например, неделю... В коллекции SelectedDates есть метод SelectRange

Calendar1.SelectedDates.SelectRange(startDate, endDate)

Если это вызывать в событии SelectionChanged, то можно по клику на дату настроить выбор не кликнутого дня, а всей недели (стартовую дату недели можно найти при помощи DateTime.DayOfWeek)